Specifikace prášku urolithinu A.
| Jméno: | Urolithin A. |
| Chemický název: | 3,8-Dihydroxybenzo [c] chromen-6-on |
| CAS: | 1143-70-0 |
| Chemický vzorec: | C13H8O4 |
| Molekulární váha: | 228.2 |
| Barva: | Bílý až téměř bílý pevný prášek |
| Klíč InChi: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES kód: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
| Funkce: | Urolithin A, střevní mikrobiální metabolit kyseliny ellagové, vykazuje protizánětlivé, antiproliferativní a antioxidační vlastnosti. Urolithin A indukuje autofagii a apoptózu, potlačuje progresi buněčného cyklu a inhibuje syntézu DNA. |
| Použití: | Urolithin A je metabolit ellagitanninu; Farmaceutické meziprodukty |
| Rozpustnost: | Rozpustný v DMSO (3 mg / ml). |
| Teplota ukládání: | Suché, tmavé a krátkodobě při 0 - 4 ° C (dny až týdny) nebo dlouhodobě -20 ° C (měsíce až roky). |
| Stav dopravy: | Dodává se při teplotě okolí jako chemická látka, která není nebezpečná. Tento produkt je dostatečně stabilní po dobu několika týdnů během běžné přepravy a času stráveného v celním úřadě. |
Urolithin A. NMR spektrum
Pokud potřebujete certifikát pravosti, bezpečnostní listy, HNMR pro každou dávku produktu a další informace, kontaktujte naše marketingový ředitel.
Úvod do urolithinů
Urolithiny jsou sekundární metabolity kyseliny ellagové odvozené od ellagitanninů. U lidí jsou ellagitaniny přeměňovány střevní mikroflórou na kyselinu ellagovou, která je dále transformována na urolithiny A, urolithin B, urolithin C a urolithin D v tlustém střevě.
Urolithin A (UA) je nejčastějším metabolitem ellagitaninů. Není však známo, že by se urolithin A přirozeně vyskytoval v jakýchkoli dietních zdrojích.
Urolithin B (UB) je hojný metabolit produkovaný ve střevě transformací ellagitanninů. Urolithin B je posledním produktem po katabolizaci všech ostatních derivátů urolithinu. Urolithin B se nachází v moči jako urolithin B glukuronid.
Urolithin 8-Methylether je meziproduktem během syntézy Urolithinu A. Je to významný sekundární metabolit ellagitanninu a má antioxidační a protizánětlivé vlastnosti.
Mechanismus účinku urolithinu A a B.
● Urolithin A indukuje mitofagii
Mitofagie je jednou z forem autofagie, která pomáhá eliminovat poškozené mitochondriální tkáně pro jejich optimální fungování. Autofagie označuje obecný proces, při kterém jsou cytoplazmatické obsahy degradovány a následně recyklovány, zatímco mitofagie je degradace a recyklace mitochondrií.
Během stárnutí je pokles autofagie jedním aspektem vedoucím k poklesu mitochondriální funkce. Dále by oxidační stres mohl také vést k nízké autofagii. Urolithin A má schopnost eliminovat poškozené mitochondrie prostřednictvím selektivní autofagie.
● Antioxidační vlastnosti
K oxidačnímu stresu dochází, když je v těle nerovnováha mezi volnými radikály a antioxidantem. Tyto nadměrné volné radikály jsou často spojovány s mnoha chronickými nemocemi, jako jsou srdeční poruchy, cukrovka a rakovina.
Urolithiny A a B vykazují antioxidační účinky díky své schopnosti redukovat volné radikály a konkrétně hladiny intracelulárních reaktivních kyslíkových druhů (ROS) a také inhibovat peroxidaci lipidů v určitých typech buněk.
Dále jsou urolithiny schopné inhibovat některé oxidační enzymy, včetně monoaminooxidázy A a tyrosinázy.
● Protizánětlivé vlastnosti
Zánět je přirozený proces, při kterém naše těla bojují proti padlým, jako jsou infekce, zranění a mikroby. Chronický zánět však může být pro tělo škodlivý, protože je spojen s různými poruchami, jako je astma, srdeční problémy a rakovina. Chronický zánět může nastat v důsledku neléčeného akutního zánětu, infekcí nebo dokonce volných radikálů v těle.
Urolithiny A a B vykazují protizánětlivé vlastnosti inhibicí produkce oxidu dusnatého. Specificky inhibují indukovatelnou syntézu proteinu syntázy oxidu dusnatého (iNOS) a expresi mRNA, které jsou zodpovědné za zánět.
● Antimikrobiální účinky
Mikroby včetně bakterií, hub a virů se přirozeně vyskytují v životním prostředí a dokonce i v lidském těle. Několik mikroorganismů označovaných jako patogeny však může způsobit infekční onemocnění, jako je chřipka, spalničky a malárie.
Urolithin A a B jsou schopny vykazovat antimikrobiální aktivitu inhibicí snímání kvora. Snímání kvora je způsob bakteriální komunikace, který bakteriím umožňuje detekovat a řídit procesy související s infekcemi, jako je virulence a pohyblivost.
● Inhibice glykace bílkovin
Glykace označuje neenzymatické připojení cukru k lipidu nebo proteinu. Je klíčovým biomarkerem u cukrovky a dalších poruch a stárnutí.
Vysoká proteinová glykace je sekundárním účinkem hyperglykémie, která hraje hlavní roli u kardiovaskulárních poruch, jako je diabetes a Alzheimerova choroba.
Urolithin A a B mají anti-glykativní vlastnosti, které jsou závislé na dávce a které jsou nezávislé na jejich antioxidační aktivitě.
Výhody urolithinu A
(1) Může prodloužit životnost
Urolithin A indukuje mitofagii selektivní eliminací poškozených mitochondrií. To také zajišťuje recyklaci mitochondrií pro optimální fungování. Mitochondrie se často poškozuje s věkem a také v důsledku stresu. Odstranění poškozených mitochondrií hraje roli při prodloužení životnosti.
Ve studii červů bylo zjištěno, že doplněk urolithinu A podávaný v 50 uM od stadia vejce do smrti prodlužuje jejich životnost o 45.4%.
V další studii provedené v roce 2019 s použitím stárnoucích lidských fibroblastů bylo zjištěno, že doplněk urolithinu A vykazuje anti-age potenciál. Byl schopen zvýšit expresi kolagenu typu 1 a také snížit expresi matricové metaloproteinázy 1.
Malá lidská studie také ukazuje, že UA byla schopna zlepšit mitochondriální funkci a zdraví koster u starších jedinců, když byla podávána orálně v dávce 500-1000 mg po dobu čtyř týdnů.
(2) Pomozte předcházet rakovině prostaty
Urolithiny a jejich prekurzory, ellagitaniny, mají protirakovinné vlastnosti. Jsou schopny inhibovat proliferaci rakovinných buněk prostřednictvím zastavení buněčného cyklu a navození apoptózy. Apoptóza označuje programovanou buněčnou smrt, při které tělo vylučuje potenciální rakovinné buňky a také jiné infikované buňky.
Ve studii u myší, kterým byly injikovány lidské rakovinné buňky, bylo zjištěno, že metabolity ellagitanninu (urolithin A) inhibují růst rakoviny prostaty. Studie dále uváděla vyšší koncentraci metabolitů v prostatické žláze, tlustém střevu a ve střevní tkáni.
(3) Vylepšení kognitivních funkcí
Urolitin A je schopen chránit neurony před smrtí a může také vyvolat neurogenezi prostřednictvím protizánětlivé signalizace.
Ve studii u myší s poruchou paměti bylo zjištěno, že urolithin A zlepšuje kognitivní poškození a chrání neurony před apoptózou. To naznačuje, že UA lze použít při léčbě Alzheimerovy choroby (AD).
(4) Potenciál proti obezitě
Výzkumy ukazují, že ellagitaniny jsou schopny inhibovat akumulaci lipidů a také adipogenní markery, jako je protein 2 pro včasnou růstovou reakci a protein vázající zesilovač díky zastavení buněčného cyklu.
Bylo zjištěno, že urolithin A konkrétně zlepšuje citlivost na inzulín, a tím zabraňuje rozvoji obezity.
Ve studii u myší s indukovanou obezitou bylo zjištěno, že suplementace urolithinem A zabraňuje stravě indukované obezitě a metabolickému poškození u myší. Studie ukázala, že léčba UA zvýšila energetické výdaje a tím snížila tělesnou hmotnost.
Potravinové zdroje urolithinu A a B
Není známo, že urolitiny se vyskytují přirozeně v jakýchkoli zdrojích potravy. Jsou produktem transformace ellagových kyselin, které jsou odvozeny od ellagitanninů. Ellagitanniny jsou transformovány na ellagové kyseliny střevní mikrobiotou a kyselina ellagová je dále přeměněna na její metabolity (urolithiny) ve tlustém střevě.
Ellagitaniny se přirozeně vyskytují ve zdrojích potravin, jako jsou granátová jablka, bobule včetně jahod, malin, morušek a ostružin, hrozny muscadine, mandle, guavas, čaj a ořechy, jako jsou vlašské ořechy a kaštany, stejně jako nápoje ve věku dubu, například červené víno a whisky z dubové sudy.
Můžeme tedy usoudit, že potraviny urolithinu A a potraviny urolithinu B jsou potravinami bohatými na ellagitannin. Stojí za zmínku, že biologická dostupnost ellagitaninu je velmi omezená, zatímco jeho sekundární metabolity (urolithiny) jsou snadno biologicky dostupné.
Vylučování a produkce urolithinů se u jednotlivců velmi liší, protože konverze z ellagitaninů závisí na mikrobiotě ve střevě. Na těchto přeměnách se podílejí specifické bakterie a liší se u jednotlivců, kde někteří mají vysokou, nízkou nebo žádnou vhodnou mikrobiotu. Zdroje potravy se také liší v hladinách ellagitaninu. Potenciální výhody ellagitaninů se tedy u jednotlivých jedinců liší.
Doplňky urolithinu A a B.
Urolithin A doplňky stejně jako doplňky Urolithin B se na trhu snadno nacházejí jako doplňky stravy bohaté na ellagitannin. Urolithin A doplňky jsou také snadno dostupné. Hlavně doplňky z granátových jablek byly široce prodávány a používány s úspěchem. Tyto doplňky jsou syntetizovány z ovoce nebo ořechů a formulovány do kapalné nebo práškové formy.
Kvůli změnám v koncentraci ellagitanninů v různých potravinách si zákazníci urolithinu kupují s ohledem na zdroj potravy. Totéž platí při získávání prášků nebo tekutých doplňků urolithinu B.
Několik klinických studií u lidí provedených s práškem urolithinu A nebo B nezaznamenalo žádné závažné nežádoucí účinky při podávání těchto doplňků.
Odkaz
- Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014-12-02). „Metabolický osud ellagitaninů: důsledky pro zdraví a perspektivy výzkumu pro inovativní funkční potraviny“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11. listopadu 2009). „Urolithiny, střevní mikrobiální metabolity ellagitanninů z granátového jablka, vykazují v buněčném testu silnou antioxidační aktivitu“. J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Iane; Nandaluru, Penchal (2011). „Inverzní elektronová poptávka Diels-Alderova celková syntéza Urolithinu M7“.
